1954年9月14日，李敖走進臺灣大學校園，19歲的他抬頭看藍天白云，左顧右盼郁郁蔥蔥的棕櫚樹，臺灣大學校園的美景立刻抓住了青年的心。大學是個性張揚的地方，大學是思想奔放的地方。李敖覺得自己終于可以大展手腳干一番了。正如他在詩《膽》中所云：我走我的路，別人怎能管?只手打天下，一身都是膽。
臨到上課，不到20歲已博覽群書的李敖極為頑皮，專挑老師的錯。
教“刑法總則”的老師講到李大釗的死，講錯了，李敖立刻糾正。教英文的老師滿口上海腔，把“Lib?鄄erty”念成“喇比利臺”，李敖聽了當場大笑。教“經濟學”的老師有一次被李敖劈頭大聲問道：“三民主義到底有沒有缺點啊?”他應聲脫口而出：“當然有啊!”李敖追問：“缺點在哪里啊?”他厲聲回答：“我不敢講啊!”全班為之哄堂大笑。而這位老師更是李敖糾正的對象，兩人甚至在課堂大吵過。
李敖看不起別人，不喜歡上課，連考試都懶得應付。大一時8門課，有3門不及格，甚至連中文都差點不及格。大一總成績，第一學期只有71.31分，第二學期只有65.45分，成績之爛，一望便知。但李敖從不作弊，不是他不想，而是他不屑，而且他覺得自己也不需要好成績，他覺得做一個真正的自己，比獲得一個好成績更重要。
“不畏浮云遮望眼，只緣身在最高層”，李敖始終自認為有學問，只是不屑上課和應付考試而已。
那時候，香港有本雜志《大學生活》稱臺大有“四怪三丑”，而“怪丑之尤”便是“長袍怪”李敖，可見李敖在臺大的確特立獨行，夠狂夠野。他自己更宣稱：沒有一個人敢說他沒見過文學院那個穿長袍的，除非他是瞎子，可瞎子也得聽說過李某人，除非他還是聾子。
為什么大熱天穿長袍?李敖有自己的理論，他在《長袍心理學》一文中自述他穿長袍時的情狀：一襲在身，隨風飄展，道貌岸然，風度翩翩然，屈指算來，數載于茲矣!不分冬夏，不論晴雨，不管女孩笑于前，惡狗吠于后，我行我素，吾愛吾袍。
在法律系學習了287天后，李敖突然向所有人宣布——棄法從文，重考文學院!
李敖本來志在學文，不在弄法，只因幾分之差，沒考入臺大文學院，進入法學院。但臺大學生不能重考本校，得先自動退學才成。退學后李敖惡補數學，考了59分，得以在1955年考入臺大文學院歷史系，從此告別了法學院。
當他走進文學院的課堂后，很快又發現這里的學者根本不像外界傳言的那樣神通廣大，六七個外文系的大一英文教師都搞不清美國文學家薩洛揚是誰!一個大學一年級的“飽學之士”，面對這些“巍巍乎可畏;赫赫乎可象”的“為人師表”們，心中的夢徹底破滅了。
那個天堂般的大學怎么是這樣的呢?
但是這一次，李敖真的安定下來，他決定讓自己休息一段時間，重新整理自己的思路。從此，李敖不再為臺大的美景所吸引，他走上了一條與其他人“各自東西南北流”的道路，教授教他們的，李敖學自己的。
李敖拿起一本書，躲進樹蔭里，任風兒將書吹到哪一頁，他便從那里開始讀，直讀到“夕陽無限好”，然后回宿舍。
李敖邀上好友，游山;玩水;喝酒;吵架，深更半夜在草地上大談到天明……從這些社交活動中，李敖學到更多書本上學不到的。
李敖也像文學青年一樣多愁善感：為朋友紛爭，為女友離去，為事業無成……他甚至嘗試自殺，但終能從痛苦中走出來，鍛鑄出鋼鐵般的性格。
在臺大畢業答辯的時候，3個教授坐在李敖面前半小時后對他說：“李敖，你答辯通過了。”李敖說：“你們什么也沒說啊，我也沒講話啊。”教授說：“我們知道一開口肯定會被你駁倒的，所以還是不說了。”
李敖用他的“我行我素”，達成了無人管的心愿。
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